Khởi đầu

Keane được bắt đầu sự nghiệp bóng đá của mình với trường nam sinh South Dublin bên cạnh CLB Crumlin United, nơi tài năng của anh đã được phát hiên khi còn rất nhỏ[2]. Keane đã nhận được lời đề nghị từ cả hai CLB Liverpool và Wolverhampton Wanderers, nhưng anh đã quyết định tham gia giải hạng nhất vì anh cho rằng vào đội hình chính thức của Liverpool là rất khó. Năm 15 tuổi, Keane chuyển tới Wolves và gia nhập đội trẻ của CLB.

Keane tiến bộ vượt bậc so với các đồng đội và điều đó đã giúp anh được đôn lên đội hình 1 ở tuổi 17 vào ngày 9 tháng 8 năm 1997, ghi 2 bàn vào lưới Norwich City. Mùa giải tiếp theo, anh cũng thi đấu rất xuất sắc và nhận được sự tán thưởng của dư luận và HLV Wolves lúc đó là Colin Lee. Anh vẫn là một trong những tay làm bàn hàng đầu của CLB với tổng cộng 16 lần sút tung lưới đối phương trong mùa giải 1998 - 1999. Sự thể hiện và những bàn thắng của Keane dưới 2 màu áo Wolverhampton Wanderers và đội tuyển đã thu hút sự quan tâm của nhiều CLB lớn và sự ra đi của tiền đạo trẻ này có thể mang về cho Wolves một khoản tiền lớn. Tuy nhiên, hợp đồng của Keane với Wolves còn tới 3 năm và giám đốc điều hành của Wolves tuyên bố sẽ chỉ bán ngôi sao người Ireland đi khi một CLB nào đó trả họ với một mức giá hợp lý.

Coventry City

Ngay tuần đầu tiên của mùa giải 1999 - 2000, Keane đã được bán cho một CLB ở giải ngoại hạng là Coventry City với giá là 6 triệu bảng, một mức giá được cho là kỉ lục tại Anh với cho một cầu thủ vẫn còn đang ở tuổi teen. Sau một mùa giải thành công ở Coventry City với 12 bàn sau 34 trận, Keane đã nổi bật lên như một hòn ngọc quý của bóng đá nước Anh và được nhiều CLB danh tiếng chú ý đến.

Inter Milan

Inter Milan và HLV Marcello Lippi đã thành công trong việc có được chữ ký của tuyển thủ Ireland với kinh phí là 13 triệu bảng. Tuy nhiên mong muốn thành công ở Ý của Keane đã gặp không ít trở ngại không lâu sau khi Lippi bị sa thải. Marco Tardelli, trợ lý của Lippi cho rằng Keane là quá thừa cho kế hoạch của CLB. Mong muốn ở lại Ý của Keane đã bị ban lãnh đạo CLB khước từ và vào tháng 12 năm 2000, anh đã được cho Leeds United mượn sau khi thi đấu 13 trận cùng với Inter trên tất cả các mặt trận.

Leeds United

Keane đã có một khởi đầu ấn tượng tại Leeds với việc ghi 9 bàn trong 14 trận. Việc này đã làm cho ban lãnh đạo Leeds chịu chi 12 triệu bảng để mua về bản hợp đồng chính thức thay vì chỉ được mượn Keane. Mùa giải tiếp theo không thực sự tốt đẹp với Keane vì phong độ đi xuống và anh chỉ ghi được 10 bàn trong 36 trận đã đấu. Trong khi đó, CLB lại đang gặp rắc rối về tài chính và buộc phải bán đi những trụ cột của mình. Keane lúc đó được bán cho Tottenham Hotspur vào đầu mùa giải sau ngay trước thời điểm kì chuyển nhượng mùa hè kết thúc với giá là 7 triệu bảng.

Tottenham Hotspur

Huấn luyện viên Glenn Hoddle đã nói rằng Keane sẽ biến White Hart Lane thành "thánh địa" của anh ta trong vài năm tới. Keane đã có một sự khởi đầu ấn tượng với Spurs khi tạo ra một quả penalty trong trận thắng 3 - 2 trước West Ham. Bàn thắng đầu tiên của Keane cho Tottenham là trong trận thắng Blackburn Rovers 2 - 1 trên sân Edwood Park.